Школа №14 бере свій початок з 1938 р., коли на базі ЗОШ № 7 було створено новий середній навчальний заклад за Осташівським ставом. Основною причиною створення в місті нових шкіл стало зростання кількості учнівської молоді, зокрема – на передмістях, в зв’язку з чим виникла потреба у будівництві шкіл на нових територіях.
Новозбудований старий корпус школи № 14 став двадцять першою за рахунком школою у місті. В роки німецько-фашистської окупації Умані школа припинила свою діяльність, і в її приміщеннях було розміщено вузол зв’язку окупаційних військ. Тому у березні 1944 р., під час визволення Умані радянськими військами, будівлю було знищено.
У повоєнні роки постало питання про відбудову навчального закладу, яка почалась у 1952 р., але, очевидно, велась повільно, так як протокол засідання Уманської міської Ради депутатів трудящих від 5 березня 1954 р. містить рішення зобов’язати начальника будівельно-монтажного управління №2 Бернера негайно приступити до завершення будівельних робіт у школах №14 та №11 з таким розрахунком, щоб завершити їх повністю до 1 квітня 1954 р., а також просити Міністерство освіти УРСР про асигнування 50 000 крб. на завершення будівництва школи № 14.


31 вересня 1954 р. було відкрито середню школу № 14 на чолі з С. Ф. Юрковським.
У 1980-х роках постала потреба у створенні нового корпусу, так як старі класні приміщення не могли вмістити всіх учнів, кількість яких постійно зростала. Тому у 1988 р. за підтримки директора школи П.Б.Паєвського новий корпус на 840 учнівських місць було зведено. На даний момент у школі навчається більше тисячі учнів.


У 2014 році в корпусі №1 було капітально відремонтовано фасад і він отримав значно привабливіший оновлений вигляд.